ITエンジニアのキャリアに本気で向き合うメディア
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■エンジニアの軌跡
2017.07.04 2024.03.28 約5分
さまざまな企業で働くエンジニアとリレー形式で対談を行うDevRelay。vol.15は米国のスタートアップで活躍する堤 修一（@shu223）氏にスポットを当て、海外でのキャリア構築についての戦略や仕事へのアプローチなどを深掘りします。この対談は、2部構成（vol.15・vol.16）でお届けします。
idesaku：すぎゃーんさんと堤さんはカヤックでご一緒だったのですよね。それ以来のご友人なのでしょうか。
shu223：うーん、「友人」という言い方が正しいのかどうか、ちょっと微妙かもしれません。というのも、実はカヤックを辞めてからは一回も会っていないんです。一般的に言う「仲が良い」というのとはちょっと違うかもしれませんね。
idesaku：なんと、そうでしたか。
shu223：彼と僕は、カヤックへの入社時期が数ヶ月違いでした。彼は当時から、仕事以外のところでも、新しい技術の実験やブログでの情報発信を熱心にやっていて、コミュニティでのプレゼンスも高く、個人的なあこがれがありましたね。
idesaku：そういう意味では、たしかにすぎゃーんさんは「いかにもカヤックに入りそうなタイプ」の人かもしれないですよね。逆に、すぎゃーんさんいわく、堤さんは「カヤック時代にはそれほど注目されるような感じではなかった」ということでしたが……。
shu223：カヤックで僕が「窓際」だった話は既にいろんなところでしているので、知っている人も多いと思うのですが、そんな感じだったので、僕が彼を見るときはいつも「日陰から眩しいものを見ている感じ」でした（笑）。
idesaku：カヤック時代に、すぎゃーんさんと同じ仕事に関わったことはあったのですか。
shu223：そういうわけでもないです。でも、技術的なことを聞くことはあって、彼はどちらかというと寡黙なタイプでしたが、そんなときは何の取り柄もない僕にも優しく接してくれました。プログラマーにありがちな「マサカリ」的なところはなかったですね。
カヤックを辞めてからも、彼の動向はブログなどを通じて知っていて「相変わらず面白そうなことをやっているな」と思っていました。
プライベートな活動についても、地道に続けていくところは、本当にスゴイですよね。また、彼も僕の活動をウォッチしてくれていて、今回バトンを渡してくれたことは嬉しく思っています。
idesaku：そもそもの話になってしまうのですが、堤さんがいわゆる国内大手と呼ばれるような企業を辞められて、カヤックへの入社を目指された動機というのは何だったんですかね。「何か面白いことをやりたい」みたいな思いが、以前から強かったのでしょうか。
shu223：そもそも、社会人として働きはじめるようになるまで、ベンチャー企業に入って、そこで手を動かしてものを作っていくという発想自体がまったくなかったんですよ。
周囲にもそういうことに関心を持つ人がいませんでしたし。大学は工学部、大学院では情報学研究科に在籍していたのですが、就職先としては有名商社や戦略系のコンサルティングファームなどの人気が高く、仲の良い友人グループ内では誰もプログラムなんて書いていませんでした。
卒業してからもそうした友人達とちょくちょく集まってますが、プログラムの話をしたことは一度もないですね。
idesaku：情報学研究科であっても、そんな感じなのですね。
shu223：関心の分野が、そもそも違ったんでしょうね。例えば、我々の業界では超有名人であるpaperboy＆co.（現GMOペパボ）の創業者である家入一真さんが2014年の東京都知事選に出馬したときにも、ほとんどみんな彼のことを知りませんでしたし、「はてブ」の存在を知らないという友人もいました。
idesaku：私の感覚からするとちょっとした異世界なのですが……。そういった環境で堤さんは、学生のころからプログラムを書いて、ものを作ることを多少は手がけていた感じですか。
shu223：いいえ。実際に作れるようになったのは、30歳を過ぎてカヤックに入ってからです。小学生のころにゲームで遊んで、若干の興味を持ち、それをプログラムを書けば作れると知ったのは中学生のときでした。
大学ではC言語の授業があったんですけれど、課題は自分でやらずに友だちのものを見せてもらうような不真面目な学生でしたし…。
社会人になってからも、多少仕事の中でプログラムに触れることはありましたが、自分で一からは作れなかったです。エラーが出ても直し方がわからなかったり、 #include <stdio.h> を見ても「“スタジオ”って何だろう？」とか思いつつそれ以上理解しようとはしない、というレベルでした。
idesaku：そうしたお話を聞くにつけ、カヤック以後の iOSエキスパートとしての活躍ぶりがスゴイですよね。文字どおりの「華麗な転身」だと思うのですが、カヤックを辞められたのは、どういった心境からだったのでしょうか。
shu223：当時とは自分の中での思いも少し変わってきてはいるのですが、「日本で働く」こと自体は、昔も今もまったく嫌ではないですね。
idesaku：きっと、日本のプログラマーの中にも「海外で仕事がしたい」と思っている人は多いと思うんです。とはいえ、堤さんのように単身海外へ渡り、フリーのプログラマーとしてやれるような人は少ない。
思いを行動に移すためには、「漠然とした憧れ」だけではなく、執着に近い、強い思いがあったのではないかと思ったのですが。
shu223：うーん……、僕も海外で働くことについては「漠然とした憧れ」でしかなかったような気がします。カヤックの前に勤めていた会社でも、海外事業部などへの異動を希望したことがあったんですよ。
当時は、特に仕事熱心だったわけではなくて、TOEIC の点数さえ出せれば海外でやれるかと思っていた部分もあり、結局通らなかったのですが。
カヤックでは、iOS で何本かアプリを作って、それなりに規模があるソーシャルゲームをまるっと作るような経験もできました。当時は世界的にもiOSエンジニアが全然足りてないと言われている状況で、「今なら、自分のスキルに対して、世界的に見てもニーズがあるんじゃないか」と思ったんです。
同時に、その先、技術トレンドが変わったときには相対的に自分の市場価値が下がっているかもしれないという焦りも感じました。
ほかにも、カヤックで仕事をしていく中で自分が仕事に求めている刺激と会社の方向性とのズレを感じはじめていたタイミングだったこともあり、「今しかないんじゃないか」と思ったのが海外での仕事にチャレンジしたきっかけですね。
idesaku：カヤックを辞められた後は、すぐに海外に渡られたのですか。
shu223：辞めてすぐ将来的に海外で働くことも視野に入れて、アメリカに様子を見に行きました。実はそのとき、「今の自分が海外で働いても面白い仕事はできない」ということが分かってしまったんです。
アプリって設計図どおりに作って動けばよいというものではなくて、「こんなことをアプリで実現したい」という思いや価値観のぶつかり合いの中で作り上げていかないと面白いものにならないというのが僕の考えです。
でも、僕は英語がほとんど話せなかったので、そこで一番大切になる「コミュニケーション」がうまくいかないとなると、そのまま海外で仕事をしはじめても、面白いことができずに自分の価値が先細りしそうだという不安を感じたんですね。
idesaku：それで英語を学ばれた……と。
shu223：違います。そこで、コミュニケーションのために改めて英語を勉強し直すようなことはしたくなかったんですよ。僕はエンジニアとしてのキャリアが非常に浅かったので、とにかく常にコードを書き続けていたかった。ほかのことに時間をとられていたら、長くプログラムを書いている若い優秀な人とは到底勝負できません。
で、考えたのが「海外の人が話しかけたくなるような人材として磨きをかける」ことでした。つまり、海外から欲しがられるエンジニアになる、ということです。誰も自分のことを気にかけていないネイティブ達の会話についていくのは無理でも、自分と話したいと思っていて、明確に伝えたい事がある人は、こちらにわかるようにゆっくりも話してくれますし、根気よく言い直したりもしれくれます。
そのためのまずは実績とスキルを蓄積しようと考えて、一旦日本に軸足を置いて活動することにしました。
idesaku：なるほど。ただ、そういうことであれば、再びベンチャーにジョインするという選択肢もありますよね。あえて、その時フリーランスとしてやっていこうと思われたのはなぜですか。
shu223：当時既に仕事の依頼が来始めていたり、興味があった会社はiOSエンジニアの社員は募集してなかったりと、色んなことの成り行きです。
idesaku：ちなみに、フリーランスになられた時、ご結婚はしていらっしゃいましたか。
shu223：ええ。カヤックに転職したときには、既に結婚していました。
idesaku：奥様はベンチャーへの転職やフリーランスとして海外に行かれることについて、特に反対はされなかったのですか。
shu223：その「奥さん問題」については、よく聞かれるんですけれど、僕にしてみると「どうして反対されるのか分からない」というのが素直な気持ちです。逆に、反対される人は、普段からきちんと、自分の思っていることについて、一番身近な理解者であるはずの奥さんに話せていないんじゃないですかね。
idesaku：……今、「ドキッ」とした既婚者、多いと思います（笑）。
shu223：うちは夫婦仲が良い方だと思うのですが、今日何があったのか、自分がどういうことをしたいのか、そのためにどういう努力をしているのかというのを、毎日のようにお互いに話してるんですね。自分の状況や考えを常に相手に伝えて、日々アップデートするということをしているわけです。
なので、僕がメーカーをやめてカヤックに入ったことも、海外に行って仕事をしたことも、奥さんにとっては「青天の霹靂」ではなくて、日々の会話の中での延長線上に自然にあることとして受け入れてくれたように思います。
奥さんとの時間を一番大切にするようにしていて、たとえば今、僕はアメリカに籍を置きつつ、一時帰国のような形で頻繁に日本に帰って来ているんですが、それも奥さんと過ごしたいがためです。
何らかの価値観が合って結婚することを選んだわけですし、相手が考えていることをきちんと把握できてさえいれば、そのことが原因でケンカになったり、相手がいろいろ考えて動いた結果得たチャンスに反対したりといった事態にはならないんじゃないのかな。
きっと、そうした過程を怠って「突然」言い出すから、反対されるんじゃないですかね。
idesaku：勉強になります……。
idesaku：でも、例えば「面白いアプリを作っていく」という観点なら、フリーランスでやるよりも、企業に属していたほうが、大手の企業とコラボするような機会も多いのではないかと思うのですが。
shu223：その懸念はたしかにあったのですが、それについては結構恵まれていて、僕がいいなと思っていたようなスタートアップと話が合って、常に自分が「面白い」と思えるような仕事ができていましたね。
面白いと思ったデバイス向けのアプリを作るような話がもらえて、そのおかげで BLE（Bluetooth Low Energy）に詳しくなって本が書けたり、真鍋大度さんという世界的なメディアアーティストの方と一緒に仕事をする機会をもらえたりとか。「面白い仕事」をする機会にはとても恵まれていたと思います。
idesaku：たしかに、実力さえ伴えば、その時々に提示される案件の中から、面白いと感じられるものを選んでやっていけるというのは、会社員にはない、フリーランスならではのメリットかもしれませんね。
shu223：フリーランスになってからは、ブログの書き方も変わりましたね。以前は、新しいことを勉強したら、そのことについて書くといった感じでやっていたのですが、フリーになってからは、自分が「仕事につなげたい」と思うことを意識して書くようになりました。
そうすることで、自分が面白いと思う仕事が集まってくるようにコントロールしていた部分もありますね。
idesaku：転職やフリーへの転向にあたって、金銭面での心配はありませんでしたか。
shu223：お金の心配をしたことは、一度もないです。メーカーからカヤックへの転職で、一度収入は半分くらいになったのですが、今であれば、そのくらいの金額なら月のうち1週間働けば稼げるようになっていますし。
ひとつフリーランスの金銭面について言いたいことがあって。よく、「フリーランスになるなら、サラリーマン時代の3倍稼いでトントンだぞ」みたいな話があるじゃないですか。
idesaku：ええ、よく聞きますね。
shu223：あれ、個人的にはちょっと違うと思っていて。会社が社員の給料の3倍の経費を負担してくれている、というのはホントだと思うんですけど、
じゃあ、その3分の2のお金で、会社が何をしてくれるのかと考えると、たしかに健康保険や厚生年金の一部を負担してくれるというのはありますけれども、それ以外の部分だと、福利厚生を充実させたり、オフィスを立派にしたり、人を増やして会社そのものを大きくしたりといったようなことに使われていると思うんですよね。
idesaku：たしかにそうですね。
shu223：つまり、充実した福利厚生も、立派なオフィスも、たくさんの同僚もそんなに求めてない僕からすると、自分が「頼んでいないこと」のために会社が使う部分も含めての「3倍」なわけですよ。
そんなわけで、会社が負担してくれていた分で独立して自分で払わなきゃいけなくなったのって実は健康保険ぐらいで、会社員時代と同じ程度の生活水準を維持するためには、3倍も稼がなきゃならないわけではないんじゃないかというのが実感です。
そういう理由で、仮に1年の半分以上仕事がなかったとしても全然生活には困らないと思っているので、金銭的な「不安」を感じたことはないです。
idesaku：対外的に評価される高い「技術力」があれば、フリーランスになったとしても、過度にお金の面での心配はしなくてもいいのかもしれないですね。
shu223：でも、自分の「技術力」は、それほど高いわけではないと思っているんです。ただ、総合的に僕にしかできないことは意識的にやっています。
idesaku：具体的に言うと、どういうことでしょう。
shu223：僕が GitHub で公開していて、大きな反響をいただいている「iOS Sampler」というコンテンツが良い例だと思います。
要は、iOS のメジャーアップデートのタイミングで、新しく追加された機能を試せるサンプルコードを公開するものなのですが、ひとつひとつのサンプル自体は、別に技術力が高くなくても作れるシンプルなものなんです。
でも、最初からある程度の数がそろっていて、ポイントを押さえた GIFアニメのプレビューが見られて、iOS の新バージョンリリースと同じタイミングでタイムリーに公開されれば、それなりのインパクトがあります。
idesaku：私自身は iOS開発をやらないのでリポジトリを拝見しただけなのですが、確かに GIFアニメを置いているのはうまいですよね。git clone してビルドして、という面倒なしにとりあえず動く様子が見られると、ちょっと動かしてみようかという気になりそうです。あれを、リリースから間をあけずに公開していくのは、かなり手間なんじゃないですか。
shu223：そう、結構「面倒くさい」んです。iOS開発者が興味を持つ機能のキャッチーなサンプルコードを数十本作って、それぞれに GIFアニメを付けて、といったことをやっていると、やはり1週間から10日はかけないといけない。
他にも仕事があって、別に頼まれたわけでもないのに、時間をかけてそれをやろうと思う人はあまりいないんですね。報酬がもらえるとか、その技術を勉強しておけば次のあの仕事に使えるとかの具体的なメリットがないので。
さらに、手間ひまかけて API 調べてコード書いて GIFアニメ付けてタイムリーに公開したとしても、誰にも気付かれない可能性もあるわけです。ところが僕の場合は、ずっと iOS に関してコツコツ情報発信を続けてきたので、つくった OSS をブログで紹介して、それがちゃんと役に立つものでありさえすれば、最初の何スターかは獲得できます。
GitHub の Trending のデイリーランキングにはちょっとしたスター数でも入ることができるので、そこに入りさえすれば僕のブログがリーチしない海外の人にもリーチするようになります。
その人が気に入ってスターをつけてくれれば、さらに Trending でのランキングが上がり、より多くの人に届くというスパイラルができます。そうした「火を着ける」ための仕組みがあるからこそ、僕にはあえてお金になる仕事を減らしてまで手間をとってそれをやる意味があるんです。
idesaku：フリーランスにとって大切なことのひとつに「自分がどんな仕事ができるのか」を分かりやすく示すことがあると思うんですが、堤さんはそれを世の中に対してインパクトのある方法でうまくやっていらっしゃるということなのでしょうね。
shu223：自分が実際に持っている「技術力」との対比で言えば、よくここまで売り出せたとは思っています（笑）。
idesaku：先ほどから、ご自身の技術力に関しては大変謙遜されていらっしゃるのですが、周囲は堤さんがおっしゃるほど低くは見ていないと思いますよ？ iOS Sampler にしても絶賛の声しか聞こえてきません。
shu223：僕がもともと「窓際エンジニア」で、一般的な「スーパーエンジニア」とは違う経緯でやってきたというのは、僕の存在を多くの人に知ってもらえるきっかけになったストーリーでもありますので、特に iOSエンジニアの中では、ある程度「堤はこういう人」という認識があるんじゃないですかね。
他の人と技術な話をしていて「それは知らない」というようなことを言っても、「堤さんがそんなことも知らないなんて！」という驚かれ方はあまりしませんし。
技術系のカンファレンスや勉強会に出ても、話の内容がリアルタイムで理解できていないことが結構あります。話を聞きながら「あぁ、みんなついていけてるんだ。スゴいな」と思ってます。
idesaku：先ほどの英語の話でもそうですけれど、自分がうまくできるところについては堂々とアピールする一方で、できないことは「できない」と正直に言い切ってしまう感じがいいですね。堤さんの場合は、そうした率直さも「売り」のひとつになっている気がします。
shu223：そうなんでしょうかね。ただ、たまに「堤の話を聞いていると、俺でもできそうだと感じて励まされる」とは言われます（笑）。
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