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CTO名鑑

CTO対談:次のキャリアへの挑戦 – 赤澤剛、成田一生、藤倉成太が語るCTOの役割と進化するキャリアパス

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技術力で企業を成長させ、経営の重要な役割を果たすCTOたちの “次の挑戦” にスポットを当てる「CTOのネクストキャリア」。CTOにとって、技術を駆使して企業をリードすることは、重大な責任と大きな影響力を伴います。そんな彼らがキャリアチェンジを決断する過程は容易なものではありませんが、その決断の背景や未来への展望は、多くの人にとって価値があるはず。今回は業界で注目を集める3名のCTOを迎え、彼らがどのようにして現在の地位に至ったのか、そして「次の挑戦」とは何かについて語っていただきます。彼らの経験から共感できる点や学びを得て、未来に向けての新たなヒントを見つけ出しましょう。

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御三方については下記の記事をご参照ください。

CTOを離れる葛藤

葛藤を乗り越え、後任の成功を支える環境整備に尽力

赤澤:葛藤は確かにありました。私の場合、退職と退任がほぼ同時だったので、両方の葛藤が複雑に絡み合っていました。退職の葛藤よりも、退任の方に焦点を当てて話すと、意思決定を大きく支えてくれたのは後任の存在ですね。内部昇格で、自分とは異なるタイプのCTOにバトンタッチできるかどうかが懸念点でしたが、最終的には杉浦さんという方を内部任用することができました。彼のような優れた後任の存在が、圧倒的に意思決定を支えてくれました。

― ― 後任の方と直接お話される機会はありましたか?

赤澤:もちろん。もともと私と彼は長い間、組織の立ち上げ期から共に開発をしていて、彼のカジュアル面談も私が話しました。彼が私とは異なる、よりテクニカルな面を持っていたことも、私にとって理想的な交代でしたね。退任時には、どう自分がスムーズに退任できるかよりも、後任が動きやすい環境をどう整えるかに重点を置きました。自分が会社で築いたプレゼンスや「信頼貯金」をいかに減衰させずに引き継ぐかが、とにかく最大の関心事でした。それが本当に最も重要ですね。

CTOの一番の仕事は、次のCTOの育成

― ― 成田さんはいかがでしょうか?

成田:私も赤澤さんと同じで、後任を作れたことはすごく幸せだなと感じています。世の中には後任が見つからずにCTOから退くことができないケースが多くありますね。CTOが一人で全てを担うような会社を作ってしまうと、次のCTOを育てることが難しくなります。私の前任のCTOの「CTOの一番の仕事は次のCTOを育成することだ」という言葉が心に強く残っています。私も就任した時から、いつか退任する日が来ることを意識し、活動してきました。新人が入るたびに、その人がCTOに適しているか、どうすればCTOとして育てられるかを考えながら、日々の仕事を行っていました。最近、CTOを交代した際には、私の前任のCTOに「あなたが教えてくれた『次のCTOを作ること』を実現できた」と連絡しましたよ。もちろん、エンジニア全体や会社全体での評価も重要です。私が退職した後に「成田さんが築いた会社で育ちました」とか「成田世代です」と言ってくれる人が多くいて、非常に感動しました。

愛着やノスタルジーを超えた新たな挑戦

― ― 藤倉さんがSansanでCTOに就任された際は、新たに創設されたポジションでしたね。

藤倉:そうですね、SansanのCTOを退任した際、セブでの子会社立ち上げとCTO就任という新たなミッションを受けていたため、正直にいうと、CTOを離れる葛藤はそれほどありませんでした。ただ、セブのCTOも離れる時には、私がいなくなっても組織がしっかり機能し、私が在籍していた時以上にうまく回るような体制を可能な限り整えることに注力しました。これがなければ、辞めること自体が無責任すぎると感じていたので、そこはしっかりと準備しました。もし葛藤があったとすれば、それは会社への愛着やノスタルジー、これから見られるかもしれない景色を見逃すかもしれないという感覚です。成田さんが言及されたように、私も採用に大きく関わってきました。私が面接した約300人のエンジニアが在籍していて、彼らに対しては複雑な心境を抱えていました。退職時には彼らに対する感謝や寂しさもありましたが、それ以上に次の10年をどう挑戦的に過ごすかという思いが強かったです。

1つの会社に長く在籍する価値

会社の良い時期・悪い時期、両方を経験できる

― ― エンジニアのキャリアって比較的3年から5年ぐらいで転職するのが一般的なので、10年在籍するって結構珍しいと思うんですよね。そういった視点でお話を聞いてみたいです。

成田:やっぱり長くいると、いろんなことが見えてくるんですよね。初期にインフラの仕事をしていた時、いろんなシステムを設計して実際に作ってみたんです。3年で辞めちゃうと、そのシステムがどう動いているか、その後どうなったかっていうのがあんまりわかんないんです。でも10年経って、私が入社当初に作った画像配信のシステムが今でも動いてるんですよ。古いマイクロサービスだけど、設計が良かったんだなって。直さなくても生き延びてるっていうのは、サービスや事業の変化に耐えられたんだなって思います。アーキテクトとしての能力は、自分が作ったものがどうなるか、今の状況に合わなくなったらどう対応するか、そういう変化に対応できるかっていうのを見ることができるのは、長くいないと難しいですね。あと、会社の良い時期も悪い時期もありますよね。クックパッドに限らず、どんな会社も良い時も大変な時もあって、その両方を経験できるのは一つの会社に長くいるからこそ。海外へ挑戦することや在籍するなかで体験できる大きな変化は面白いですよ。

― ―長く在籍したからこその失敗体験はありますか?

成田: もちろんありますよ。アーキテクトの仕事で言うと、2010年か11年ごろに作った画像配信システムがそうですね。当時は、スマホの画面解像度がPCを超えるなんて想像もしていませんでした。

― ― なるほど(笑)

成田: だから、最大画像サイズを「これくらいにしておけば大丈夫だろう」と思って設計したんです。でも実際は、スマホで見るとサイズが全然足りなくて、横幅3000ピクセルは欲しいなんてことに……。その点はちょっと失敗だったなと思います。

5年で辞めていたら、「まだまだ足りない」と感じたはず

― ― 複数の会社で長く在籍してきた藤倉さんは、いかがでしょうか?

藤倉:私は、自分のキャリアや成長よりも、その会社がどこまでいけるのか、どう貢献できるかにワクワクするタイプです。Sansanに入社したときも、日本発のSaaSプロダクトを世界市場で成功させたいという強い動機がありました。32歳で入社し、40歳で「上出来」と退職する予定でしたが、40歳を過ぎてもまだ「もっとやらなければ」という気持ちが強く、予定より長く働くことになりました。もし5年で辞めていたら、「まだまだ足りない」と感じていたはず。10年、15年経過すると、完全な合格点ではないにせよ、及第点には達したと感じることができますよね。

「あと、もう少し」の感覚が続ける原動力

― ― 思い描いたよりも長い時間がかかる経験、とても共感します。その間、辞めずに続けられたのは、どんな原動力があったのですか?

藤倉:まず、15年間で一度も「辞めたい」という気持ちがよぎることがなかったんです。なぜ続けていたかというと、実際には予想より長くかかりましたが、着実に前進していると感じていたから。もう少しで目標に到達できるかもしれない、あと1年できっといける、そう思って1年経ってもまだ足りないと感じると、また「次の1年できっと」と思う。その繰り返しで、常に「もう少し」の感覚が原動力になっていました。

信頼やドメイン知識の獲得、言語化と再現性が重要

― ― 赤澤さんは1社目に10年、3社目では4年在籍されていましたが、複数の企業を経験することで見出された価値は何ですか?

赤澤:まず私も基本的には長く同じ場所にいることが好きで、その中で価値を積み上げていくことに情熱を感じています。組織が成長する過程を見ていると、大きな変化の中でどう貢献できるか、それがすごく重要だと感じます。会社やサービスに強い思い入れがあり自分自身とプロダクトや企業を同一視するようなタイプです。それこそ「俺がガンダムだ」みたいな(笑)エモーショナルなタイプなんです。ワークスアプリケーションズ時代も「俺がワークスだ」と強く思っていました。結果として複数社を経験してきましたが、転職は多い方が良いという考えに基づいての行動というわけではなく、その時々に全力でフルスイングできる環境にいるという感覚です。結果論ですが、複数社での経験によっていかに信頼や知識を再現的に積み上げるか、ことさらに言語化の重要性を認識しました。

問題を指摘する前に歴史を理解し、咀嚼し、言語化を

― ― 複数社を経験された赤澤さんだからこそ感じる、新しい組織に加わる際に重視する点はありますか?

赤澤:優秀な人は、その組織が抱える問題を素早く見つけます。しかし、その問題の背景には必ず歴史があります。過去には最適だった選択が、技術的な負債として残っていることもありますし、今いるメンバーも課題だと思っているがそれよりも重要な優先すべき課題が過去にあったり、変えにくい状況があったりもします。新しい場でそれを指摘する前に、その背景を理解し、対話を通じて深く咀嚼することが大切です。そして、なぜそれが課題か、どうすれば改善できるかを言語化することが、チームとの信頼関係を築く上で非常に重要です。言葉を丁寧に選び、チームと共に問題を解決していくことが、キャリアを通じての学びであり、複数の会社を経験する中で得た再現性に繋がると思います。

― ― ジョインする組織へのリスペクトが大切なんですね。

赤澤: そうですね。ジョインしたばかりの時って、問題がパッと目に付きやすいものなんです。まずその組織をリスペクトして、現状をじっくり紐解いていく。勢いだけで進めるのではなく、その理由をしっかり説明しながら進めることが大切です。「Aという要素よりもBを重要視したから、このアーキテクチャになったのかもな」と、課題の背景や意図を想像する。歴史理解と敬意をもって、既存のメンバーと対話を持つことが不可欠です。

CTOから見る、シニアなエンジニア像

複雑な課題を解決し、勝ち筋を模索する頼もしい存在

― ― CTOとしての経験から見た、シニアエンジニアの理想像について教えてください。

藤倉:前職のCTO時代に、サービスのチーフアーキテクト・シニアエンジニア・スタッフレベルのエンジニアと働いた経験から言うと、やっぱり会社の運営やプロダクトの方向性って、不明瞭な部分が多いんです。また一度決定したアーキテクチャは、変更しにくいなどの制約もある。その複雑さを理解してくれていたシニアエンジニアの存在は非常に頼もしく、仕事していて楽しかった記憶があります。様々な事情を理解し、共にオプションを模索し、勝ち筋を見つける議論をすることができるシニアエンジニアは、とても貴重です。そういったディスカッションができることは私自身、非常に楽しい経験でしたし、今、CTOの下にいる自分自身も、そういった相談に乗れるようなカウンターパートでありたいと思っています。

存在するだけで、周囲に良い影響を与える “真のエンジニア”

― ―自分自身が過去に理解者に支えられた経験があるからこそ、相手にも同じように理解者でありパートナーでありたいと考えるのですね。成田さんはいかがでしょうか。

成田:私の考えるシニアなエンジニアは、周囲に大きな影響を与える存在。チームメンバーはシニアの行動を見て学び、問題解決の方法や優れたコードの書き方を身につけます。また、厳しい状況に直面した時の適切な振る舞い方を見て学ぶことができ、その結果としてチーム全体が成長していきます。つまり、シニアエンジニアの存在そのものがチームを引き上げる力となるわけです。これまで多くのシニアエンジニアと共に働いてきましたが、そういった人たちがいたチームは、後任の人たちも成長し、他の会社でシニアエンジニアとして活躍するようになることが多いです。そのような影響力を持つ人が、真のシニアエンジニアだと考えています。そして私自身も、そうなりたいと思い、現場で努力しているところです(笑)

― ― IVRyにプリンシパルエンジニアとして入社された成田さんが、提供できる価値はまさにそこにあるんですね。

成田: クックパッドで長く働いてきた経験から、特に開発基盤やインフラの面で豊富な知見を持っているので、そういった視点は提供できるのかな。クックパッドって、社内の開発基盤を作り込んできている会社なんです。IVRyはまだスタートアップで、開発環境が整っていない部分が多いですが、そこに私が経験から得たエッセンスを持ち込むことで、開発がしやすくなると信じています。開発がしやすくなることで、事業がさらに拡大し、新しい可能性が開けるという未来を具体的にイメージできます。私が具体的に見た未来を、今ここでしっかりと形にしていけば、それが次のステップに繋がる大きな助けになれる働きをしていきたいですね。

考え方に一貫性があるか、整合性が取れているか

赤澤: 成田さんの話と似たようなことを言おうと思っていたので、とても共感できますね(笑)あえて異なる点を挙げるなら、シニアエンジニアとして私が特に意識しているのは、考え方に一貫性があるか、整合性が取れているかという点です。これは、考え方を変えないという意味ではなく、判断軸がぶれないようにすることを重要視しています。シニアになると、多くの場面で大きな判断を下すことが求められますが、そこでは正解と不正解を選ぶのではなく、様々な正解の可能性の中から、特定の状況に応じて最適な選択をすることが求められます。それが、どのような組織、サービス、ドメインの特性を踏まえた選択か、そしてそれをどうチームとともに推進するか。最終的には、自分のスタンスやポリシーを持って、重要視する点を明確にし、適切な技術や構成を選択することが重要です。この一貫性を持って判断できるかが、シニアエンジニアとしてのあり方を示すポイントだと思っています。

いまワクワクしていること

現状が完璧でないからこそ、改善や発展の大きな余地がある

― ― 皆さんは今、新しいキャリアを選んでいる状態ですよね。なんなら、皆さんまだ試用期間中ですよね。

一同:(笑)

― ―そんな皆さんが今ワクワクしていることはありますか?

成田: IVRyは、本当にワクワクするビジョンがあるんです。私自身、電話を使うことが苦手で、多くの人が電話を避けたいと思っているのが現実だと思います。IVRyは、そんな電話を必要とする場面をAIで自動化しようとしています。特に、レストランなどの予約電話を自動化し、店舗が本業に集中できるよう支援するサービスを提供しています。対話システム(LLM)が急速に進化している今、非常に適したタイミングですよね。対話技術は今後さらに進化していくはずで、IVRyは、まさにその波に乗っている。IVRyはまだ小さく、全てが完璧に整っているわけではありませんが、それが逆に魅力に感じています。現状が完璧でないからこそ、改善や発展の大きな余地がある。これから3年後には、現在とは全く違う新しい世界を創り出す可能性があると確信しています。その可能性に向かって一緒に働ける仲間たちと、未来に向けて楽しみながら進めていることが、私の大きなワクワクの源です。

赤澤:私も成田さんと同様、サービスと組織、特にサービスが持つ未来にすごくわくわくしてタイミーに入社しています。実は、入社を決める前に希望する会社のサービスページなどを見て勝手にカジュアル面談を仮想でやってみるんです。その時にタイミーが一番熱くノリノリで話せたんですよね(笑)

従来の成功の型を壊してさらに大きな成功を目指すこと

― ― ちょっとイメージが付かないので、あとで詳細を教えてください(笑)

赤澤:ひとりカジュアル面談です(笑)私は、実際に働く人々が「自分の働き方って、悪くないかも」と感じられる環境を作ることに興味があるんですね。タイミーは、スキマバイトという形態があり、それ自体が素晴らしい働き方であると同時に、これが正社員や中長期雇用への架け橋となることも多い。人々の働く環境をどれだけ豊かにできるか、その可能性に強く惹かれています。すでに大きな規模の会社にジョインするドキドキもありましたが、非常に優秀で個性的な人たちと一緒に働けることを楽しんでいます。彼らと一緒に新たな挑戦を楽しんでいきたい。明確な問題点もある中で、従来の成功の型を壊してさらに大きな成功を目指すことに「ワクワクすっぞ」という気持ちです。

日本のお家芸である製造業で、国の経済活性化にも貢献できる可能性

 ― ― 藤倉さんはいかがでしょうか?

藤倉:子供の頃から機械いじりが好きだったので、原点に戻ることができて、少しノスタルジックな気持ちですね。前職でグローバルなユーザーを獲得できた経験もありますが、プロダクトが世界を大きく変えるにはまだ道半ばでした。現在はキャディで、サプライチェーンという国境を超えるビジネスを通じて、本当に世界に影響を与えることができるかもしれないと感じています。また、日本のお家芸でもある製造業という強みを活かし、国の経済活性化にも貢献できる可能性に非常にワクワクしています。次の10年が経過した後に振り返った時、このキャリアで達成できたことに満足して、心置きなくリタイアできることが理想です(笑)。それが実現できたら、自分のキャリアにとても満足するだろうし、大きな達成感を感じるはずです。

― ― 皆さん本日は、本当に素晴らしいお話をありがとうございました!


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    フォークウェルプレス編集部

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    本サイト掲載の全て記事は、フォークウェル編集部が監修しています。編集部では、企画・執筆・編集・入稿の全工程をチェックしています。

    上級エンジニア向けのキャリア面談
    赤澤 剛
    株式会社タイミー

    VPoE

    2009年に株式会社ワークスアプリケーションズに入社、ERPパッケージソフトウェアの開発及びシンガポールでのR&D組織の強化、海外企業向け機能開発に従事。その後、LINE株式会社での新銀行設立プロジェクトを経て2020年よりUzabaseグループにジョイン、同グループにて2021年よりアルファドライブ 執行役員CTO、2023年よりNewsPicks for Business 取締役に就任、BtoB SaaSやメディアサービスの開発を行う。2024年2月より株式会社タイミーに入社し、VP of Engineeringに就任。

    成田 一生
    株式会社IVRy

    Principal Engineer

    2008年にヤフー株式会社に新卒入社し、Yahoo! メールのバックエンド開発に従事。2010年にクックパッド株式会社に入社。バックエンド、クラウドインフラのエンジニアとして、2016年から2022年末まで執行役CTOとして経営に携わり、エンジニア組織のみならず新規事業、広告事業、人事などの所管を経験。2023年からはCTOを退任し、ソフトウェアエンジニアとして自社サービスの開発に復帰。2024年2月より株式会社IVRyにプリンシパルエンジニアとして入社

    藤倉 成太
    キャディ株式会社

    DRAWER VP of Engineering

    株式会社オージス総研でシリコンバレーに赴任し、現地ベンチャー企業との共同開発事業に携わる。帰国後、金沢工業大学大学院工学研究科知的創造システム専攻を修了。2009年にSansan株式会社に入社し、2019 年執行役員 CTO に就任。Sansan Global Development Center, Inc.のDirector/CTOとして海外開発体制を強化した。2024年キャディ株式会社に入社し、DRAWER VP of Engineering に就任。